A Vila Medieval de Ourém situa-se num morro, marcando a charneira entre duas paisagens: uma de calcários e serras a sul, e uma paisagem de arenitos, aluviões e ribeiras a norte.

No topo da colina repousa o castelo, dotado de uma posição estratégica de domínio do território envolvente.
Este burgo amuralhado, com ocupação humana desde a pré-história, desenvolveu-se sobretudo no período medieval a partir de dois eixos: um eixo militar e um eixo religioso. Após a sua reconquista aos mouros, o primeiro rei de Portugal doou-o à sua filha D. Teresa que, em 1180, lhe atribuiu o primeiro foral e o seu escudo de armas, dando então origem ao brasão de Ourém. 

No decurso da elação da vila a cabeça de condado, o terceiro conde, D. Nuno Álvares Pereira, e, sobretudo o quarto conde, D. Afonso (seu neto e neto do rei D. João I), imprimiu-lhe grande fulgor. Este ilustre do século XV foi responsável pela construção e consolidação dos principais monumentos do burgo. 

Ali instituiu a Colegiada e ergueu o Paço dos Condes de Ourém para instalar a sua residência. Este monumento nacional, composto por uma torre central de dois torreões, espalha a presença, já à época, do transnacionalismo de Ourém e a visão vanguardista de D. Afonso, com influências da arquitetura norte-africana e italiana. Este 4. º conde recuperou o castelo de Ourém, composto por três torres, cujo recinto acolhe uma cisterna que conserva água durante todo o ano no seu interior, sobressaindo ainda a torre de D. Mécia, onde a rainha terá estado retida. Construiu ainda a fonte gótica, um belo exemplar do movimento gótico em Portugal, na qual as invasões francesas deixaram marcas da sua passagem por Ourém ao decapitarem a cabeça da águia que integra o brasão de armas.

No piso térreo da antiga colegiada encontra-se a cripta. No centro da capela, em abóbada, está o túmulo de D. Afonso, com as suas armas na cabeceira e dois guindastes aos pés. Na estátua jacente sobressai o rosto do conde, considerado um dos melhores esculpidos em Portugal antes do Renascimento. 

A Praça do Pelourinho, com o seu pelourinho, a antiga casa da Câmara e as antigas cadeias de Ourém nas imediações, evoca o poder político e jurídico-administrativo deste burgo, que já foi sede do concelho. A antiga Câmara acolhe a galeria municipal e o posto de turismo, ao serviço da difusão das artes e da cultura local. Nas antigas cadeias funciona a Ucharia do Conde, enquanto espaço de degustação e venda da gastronomia local, designadamente do vinho medieval de Ourém. 

A vila medieval é enriquecida pelas ruas com traços medievais, que rasgam o casario branco, pelo comércio tradicional e pelas pessoas que lá habitam. 

Fora de portas, a visita estende-se pelas encostas do morro, descendo a calçada histórica da Carapita, com paragem na fonte dos cavalos e a calçada da Mulher Morta.